Als die Zahl der Wallfahrer immer größer wurde, wandte sich der zuständige Pfarrer von Großheubach 1629 an den Mainzer Erzbischof Kurfürst Anselm Kasimir von Wambold. Dieser berief die Kapuziner auf den Engelberg und erbaute ihnen zwischen 1631 und 1639 ein Kloster. Im Gefolge der Säkularisation mussten die Kapuziner zu Beginn des 19. Jahrhunderts in das nahe Aschaffenburg übersiedeln; das Kloster wurde 1803 aufgehoben, Wallfahrten verboten. 1828 bezogen dann auf Anordnung von König Ludwig I. Franziskaner (Observanten) das exponiert liegende Kloster auf dem Engelberg.

Ende Juli 2024 hat die Deutsche Franziskanerprovinz die Ordensniederlassung auf dem Engelberg aufgehoiben; am 1. November 2024 haben die Oblaten des heiligen Josef die Wallfahrtsseelsorge übernommen.

Es gibt mehrere Wege auf den Engelberg. Der schönste führt von Großheubach aus über 612 steinerne Stufen, die so genannten „Engelsstaffeln". Sie sind Teil einer 1637 angelegten „Himmelsstiege", die von sechs barocken Kapellen mit Szenen aus dem Leiden Jesu und 14 Kreuzwegstationen (1866) gesäumt wird.

Bis 1701 war die sechste und letzte Kapelle Bestandteil der Wallfahrtskirche. Mit dem Neubau der Marienkapelle um 1700 wurde die spätgotische Gnadenkapelle abgebrochen, als dreizehnte Station der Engelsstaffeln aufgestellt und um 1900 unterhalb der neuen Kirchenterrasse eingebaut. Die 14. Station, die Kreuzabnahme, befindet sich rechts neben dem Klosterfriedhof.

Eine am Engelberg weit verbreitete Tradition war das Staffelbeten, eine Form der Privatandacht, die aus dem Abbeten je eines „Vaterunser", „Gegrüßet seist Du Maria" und „Ehre sei dem Vater" pro erstiegener Stufe besteht. Bis in die Nachkriegszeit des 20. Jahrhunderts konnte man laut Wolfgang Brückner und Wolfgang Schneider überdies häufig Beter antreffen, die die Staffeln auf Knien nach oben rutschten. „Mädchen beteten auf diese Weise um einen guten Ehemann", fügen die Autoren schmunzelnd hinzu.

Derartige Opfer werden dem Pilger heutzutage zwar nicht mehr abverlangt – dennoch ist der Aufstieg über die 612 Stufen auch heute noch zuweilen beschwerlich. Für alle körperlichen Strapazen ent-lohnt wird der Besucher aber schließlich durch den atemberaubenden Blick über Maintal, Spessart und Odenwald, der sich vom Vorplatz der Wallfahrtskirche aus bietet.

Entspannen kann der Pilger auch im 1998 direkt neben der Kirche angelegten Franziskusgarten. Der Meditationsgarten mit Kerzenkapelle, einem gestalteten Franziskusbrunnen und Tafeln mit dem Sonnengesang des heiligen Franziskus lädt zu jeder Jahreszeit zum Verweilen ein.