Bereits in vorgeschichtlicher Zeit hat es wohl auf dem Rulesberg, einer Erhebung oberhalb des Mains bei Großheubach, eine heidnische Kultstätte (Wotanheiligtum) gegeben; davon zeugen bis heute der Flurname „Rulesberg" sowie ein „Hünenstein", ein gewaltiger Felsblock mit einer schüsselartigen Vertiefung.

Wie viele andere heidnische Stätten wurde auch der Engelberg im Laufe der Jahrhunderte zu einem christlichen Gebetsort umgedeutet: So soll um 1300 auf dem Rulesberg eine einfache Holzkapelle mit einer Marienstatue errichtet worden sein, in der die Menschen Maria als „Königin der Engel" verehrten. Als später anstelle der Holzkapelle eine Steinkirche errichtet werden sollte, haben der Legende nach Engel den Bauplatz der Kirche bestimmt. Auch der Name „Engelsstaffeln" für die 612 auf den Berg führenden Stufen sind wohl der Bezeichnung Mariens als „Königin der Engel" geschuldet. Aus dem heidnischen Bergheiligtum wurde so ein christliches, aus dem Rulesberg der Engelberg.

Erstmals geschichtlich fassbar wird das Heiligtum auf dem Engelberg im Jahre 1406, als der päpstliche Legat Kardinal Julianus, Bischof von Ostia, dem Ort einen Ablass verlieh. Bezeichnet wird der Gnadenort in diesem Dokument als „Kapelle in Monte Angelorum, genannt auf dem Engelberg". Es folgten Altarweihen zu Ehren verschiedener Heiliger in den Jahren 1459 und 1487, und auch der Pilgerstrom auf den Engelberg nahm zu. 1469 erwähnte der zuständige Pfarrer von Großheubach, dass „große Volksmengen" auf den Berg kommen. Aus der einfachen Holzkapelle wurde bald eine steinerne Kapelle, die immer wieder vergrößert wurde. In den Jahren 1697 bis 1701 wurden dem mittlerweile zur Kirche gewordenen Bau eine Antoniuskapelle und eine Marienkapelle hinzugefügt, in der das Gnadenbild der freudenreichen Muttergottes seinen Platz gefunden hat. 1845 wurde eine Familiengruft für die Fürsten zu Löwenstein angebaut. Mit der letzten Vergrößerung im Jahre 1899 erhielt die Kirche schließlich ihre heutige Gestalt; dabei entstand auch die heute als Beichtkapelle genutzte Votivkapelle.

Die Verehrung des hl. Erzengel Michael auf dem Engelberg, begann übrigens wohl nicht – wie lange irrtümlich angenommen – in der Frühzeit der Wallfahrt um 1300, sondern setzte wohl erst im 17. Jahrhundert ein und hat mit der Verehrung Michaels als „Patron der Gegenreformation" zu tun.

Als die Zahl der Wallfahrer immer größer wurde, wandte sich der zuständige Pfarrer von Großheubach 1629 an den Mainzer Erzbischof Kurfürst Anselm Kasimir von Wambold. Dieser berief die Kapuziner auf den Engelberg und erbaute ihnen zwischen 1631 und 1639 ein Kloster. Im Gefolge der Säkularisation mussten die Kapuziner zu Beginn des 19. Jahrhunderts in das nahe Aschaffenburg übersiedeln; das Kloster wurde 1803 aufgehoben, Wallfahrten verboten. 1828 bezogen dann auf Anordnung von König Ludwig I. Franziskaner (Observanten) das exponiert liegende Kloster auf dem Engelberg.

Ende Juli 2024 hat die Deutsche Franziskanerprovinz die Ordensniederlassung auf dem Engelberg aufgehoiben; am 1. November 2024 haben die Oblaten des heiligen Josef die Wallfahrtsseelsorge übernommen.

Es gibt mehrere Wege auf den Engelberg. Der schönste führt von Großheubach aus über 612 steinerne Stufen, die so genannten „Engelsstaffeln". Sie sind Teil einer 1637 angelegten „Himmelsstiege", die von sechs barocken Kapellen mit Szenen aus dem Leiden Jesu und 14 Kreuzwegstationen (1866) gesäumt wird.

Bis 1701 war die sechste und letzte Kapelle Bestandteil der Wallfahrtskirche. Mit dem Neubau der Marienkapelle um 1700 wurde die spätgotische Gnadenkapelle abgebrochen, als dreizehnte Station der Engelsstaffeln aufgestellt und um 1900 unterhalb der neuen Kirchenterrasse eingebaut. Die 14. Station, die Kreuzabnahme, befindet sich rechts neben dem Klosterfriedhof.

Eine am Engelberg weit verbreitete Tradition war das Staffelbeten, eine Form der Privatandacht, die aus dem Abbeten je eines „Vaterunser", „Gegrüßet seist Du Maria" und „Ehre sei dem Vater" pro erstiegener Stufe besteht. Bis in die Nachkriegszeit des 20. Jahrhunderts konnte man laut Wolfgang Brückner und Wolfgang Schneider überdies häufig Beter antreffen, die die Staffeln auf Knien nach oben rutschten. „Mädchen beteten auf diese Weise um einen guten Ehemann", fügen die Autoren schmunzelnd hinzu.

Derartige Opfer werden dem Pilger heutzutage zwar nicht mehr abverlangt – dennoch ist der Aufstieg über die 612 Stufen auch heute noch zuweilen beschwerlich. Für alle körperlichen Strapazen ent-lohnt wird der Besucher aber schließlich durch den atemberaubenden Blick über Maintal, Spessart und Odenwald, der sich vom Vorplatz der Wallfahrtskirche aus bietet.

Entspannen kann der Pilger auch im 1998 direkt neben der Kirche angelegten Franziskusgarten. Der Meditationsgarten mit Kerzenkapelle, einem gestalteten Franziskusbrunnen und Tafeln mit dem Sonnengesang des heiligen Franziskus lädt zu jeder Jahreszeit zum Verweilen ein.