Eine der beiden Gründungslegenden der Obernauer Kapelle berichtet, dass ein reicher Mann am Abend des Festes Mariä Geburt begann, am Waldrand des heutigen Kapellenstandorts seine Wiese zu mähen. Als er seine Sense dengelte, kam ein angetrunkener Nachbar vorbei. Die beiden gerieten in Streit, der Mäher wurde erschlagen. Zur Sühne des doppelten Frevels – also der Schändung des Feiertags und des Totschlags – stifteten die Angehörigen des Getöteten zunächst ein Muttergottesbild. Da man jedoch auch später alljährlich acht Tage vor und nach Mariä Geburt ein geisterhaftes Dengeln hörte, erbaute man eine Kapelle für das Marienbild. Die zweite Sage erzählt von einem Hirten, der aus einer Buche ein leises Singen und Klingen hörte. Als der Baum gefällt wurde, fand man im Innern ein kleines, schlichtes Muttergottesbild.

Laut einer am Portal angebrachten Jahreszahl wurde der älteste Teil der Kapelle im Jahr 1712 erbaut. Im Jahre 1844 wurde in Erfüllung eines Gelübdes ein hölzerner Vorbau hinzugefügt und das Kreuz angebracht. Weil die Kapelle bald zu klein wurde, warb Pfarrer Kilian Huber ab 1913 um Geldspenden zur Renovierung und Vergrößerung und wandte sich dabei nicht nur an die Gläubigen in der Umgebung, sondern auch an ausgewanderte Bürger in Amerika. Mit Erfolg: So schickte Louis (Alois) Autz, der 30 Jahre zuvor von Obernau nach Louisville (Kentucky) ausgewandert war, einen Scheck in Höhe von 10000 Goldmark. Sogar aus Schweinfurt und Ludwigshafen kamen Spenden. Mit diesen Geldern ging man die Erweiterung zu einer Kriegergedächtniskapelle nach den Plänen des Architekten Otto Leitolf an. Am 1. Mai 1921 wurde die neue Kapelle gesegnet. In den 1930er Jahren erhielt sie einen neuen Altar im Rokokostil, in dem das Gnadenbild steht.

Wie alle Glocken musste auch die Obernauer Glocke 1942 zum Einschmelzen für Kriegszwecke abgeliefert werden. Ein aufmerksamer Bürger des Dorfes will sie jedoch am Südbahnhof in Aschaffenburg wiedererkannt haben, holte sie in der Nacht zurück und vergrub sie. Nach Kriegsende übergab er die Glocke an Pfarrer Julius Pfister, der sie wieder in das Türmchen der Kapelle hängen ließ. Im Nachhinein stellte sich jedoch heraus, dass besagtes Glöckchen einem Schiffsmann gehörte, der es denn auch zurück forderte. Im Januar 1946 stiftete Adam Wolfert ein neues Glöckchen.